碱基,在化学中本是“碱性基团”的简称。有机物中大部分的碱性基团都含有氮原子,称为含氮碱基,氨基(-NH2)是最简单的含氮碱基。
碱基,在生物化学中又称核碱基、含氮碱基,是形成核苷的含氮化合物,核苷又是核苷酸的组分。碱基、核苷和核苷酸等单体构成了核酸的基本构件。
核碱基间可以形成碱基对,且彼此堆叠,所以,它们是长链螺旋结构,例如核糖核酸(RNA)和脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。
中文名 碱基 外文名 nucleobase 别 名 核碱基、含氮碱基 性 质 嘌呤和嘧啶的衍生物 作 用 组成DNA、RNA 种 类 腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、胸腺嘧啶、尿嘧啶 构成元素 碳、氧、氢、氮 原 则 互补原则
目录
- 1 定义
- 2 种类简述及发现进程
- ▪ 发现进程
- ▪ 新的碱基
- 3 碱基配对
- 4 修饰碱基
- 5 合成碱基
碱基是合成核苷、核苷酸和核酸的基本组成单位,其组成元素中含有氮,也称“含氮碱基”。
碱基发现进程
核酸的主要碱基 [6]
生物体中常见的碱基有5种,分别是腺嘌呤(A)、鸟嘌呤(G)、胞嘧啶(C)、胸腺嘧啶(T)和尿嘧啶(U) ,2019年又人工合成了4种碱基,美国科学家StevenA. Benner将这4个新成员分别命名为“Z”“P”“S”“B”(顾名思义,前5种碱基中,腺嘌呤和鸟嘌呤属于嘌呤族(缩写作R),它们具有双环结构。胞嘧啶、尿嘧啶、胸腺嘧啶属于嘧啶族(Y),它们的环系是一个六元杂环。它们也被称为主要或标准碱基。它们是组成遗传密码的基本单元,其中碱基A、G、C和T存在于DNA中,而A、G、C和U存在于RNA中。值得注意的是,胸腺嘧啶比尿嘧啶多一个5位甲基,这个甲基增大了遗传的准确性。碱基通过共价键与核糖或脱氧核糖的1位碳原子相连而形成的化合物叫核苷。核苷再与磷酸结合就形成核苷酸,磷酸基接在五碳糖的第5位碳原子上)。
碱基新的碱基
甲基胞嘧啶(mC):源于C,是表观遗传机制的主要原因。作为一种重要的表观遗传修饰,mC参与基因表达调控、X-染色体失活、基因组印记、转座子的长期沉默和癌症的发生。
甲基腺嘌呤(mA),其主要作用是确定表观基因组的性质,并因此在细胞的生命过程中发挥重要作用。藻类、蠕虫以及苍蝇都拥有mA。mA的主要功能是调控某些基因的表达,因此,构成了一种新的表观遗传标记。
新发现的碱基还有:5-胞嘧啶甲基、5-羟甲基胞嘧啶(5-hmC)、5-胞嘧啶甲酰(5-formylcytosine)和5-胞嘧啶羧基(5-carboxylcytosine) [1]
截至2020年已发现的碱基种类共有21种。
在典型的双螺旋DNA中,每个碱基对都含有一个嘌呤和一个嘧啶:A与T配对通过2个氢键相连,C与G配对或Z配P或S配B是通过3个氢键相连。这些嘌呤-嘧啶间的配对现象被称为碱基互补,连接DNA两条链的碱基通常被比喻成梯子中的横档梯级。嘌呤和嘧啶间配对的部分原因是受到空间的限制,因为这种配对组合使得DNA螺旋成为一个具有恒定宽度的几何形状。 A-T和C-G配对在互补碱基的胺和羰基之间形成双或三氢键。
DNA和RNA分子中还含有核酸链形成后经过修饰形成的其它非主要碱基。这些碱基大多是在上述嘌呤或嘧啶碱的不同部位甲基化(methylation)或进行其它的化学修饰而形成的衍生物。DNA中最常见的修饰碱基是5-甲基胞嘧啶(m5C)。RNA中有许多修饰的碱基,包括核苷类假尿苷(Ψ)、二氢尿苷(D)、肌苷(I)和7-甲基鸟苷(m7G)中含有的碱基 [3] 。
次黄嘌呤和黄嘌呤是通过诱变剂处理产生的许多修饰碱基中的两种 [4] ,它们都是通过脱氨作用(用羰基取代胺基)产生的。次黄嘌呤源于腺嘌呤,黄嘌呤源于鸟嘌呤。
在医学中,几种核苷类似物用作抗癌剂和抗病毒剂。病毒聚合酶将这些化合物与非主要碱基结合。病人服用的核苷类似物进入体内被转化为核苷酸而在细胞中被激活 [5] 。
参考资料- 1 华裔学者Science发里程碑成果:第7,8种DNA碱基
- 2 Nucleic Acids - Structure and Function .www.thoughtco.com[引用日期2021-01-25]
- 3 Role of 5' mRNA and 5' U snRNA cap structures in regulation of gene expression .University of Warsaw[引用日期2019-08-02]
- 4 Nguyen, T., Brunson, D., Crespi, C.L., Penman, B.W., Wishnok, J.S., Tannenbaum, S.R.DNA damage and mutation in human cells exposed to nitric oxide in vitro:Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America,1992:89 (7), 3030–3034
- 5 Malyshev, D.A., Dhami, K., Lavergne, T., Chen, T., Dai, N., Foster, J.M., Corrêa, I.R., Romesberg, F.E.A semi-synthetic organism with an expanded genetic alphabet:Nature,2014:509 (7500), 385–388
- 6 David L. Nelson & Michael M. Cox.Lehninger Principles of Biochemistry SEVENTH EDITION.:W. H. Freeman and Company,2017:
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